Zuerst wird der Hefeteig zubereitet. Dazu Milch, Butter, Zucker und Vanillezucker in einem Topf lauwarm erhitzen. Achtung: Wirklich nur lauwarm, denn sonst funktioniert die Hefe nicht. Hefe dann im Milch-Gemisch auflösen. Mehl und Salz in einer Schüssel mischen. Milch dazugeben und alles mit den Knethacken verrühren, bist ein gebundener Teig entsteht. Zugedeckt an einem warmen Ort ca. 45 Minuten gehen lassen.
In der Zwischenzeit kann die Puddingfüllung zubereitet werden. Milch in einen Topf geben, 6 EL abnehmen und mit Zucker und Puddingpulver mischen. Die restliche Milch erhitzen, den Pudding einrühren und kurz aufkochen lassen. Mit einer Klarsichtfolie abdecken und auskühlen lassen.
Den Hefeteig auf eine leicht bemehlte Arbeitsfläche geben und zu einem großen Rechteck ausrollen (ca. 60x30 cm). Das Rechteckt darf nicht zu klein sein, da sich sonst die Puddingfüllung nicht gut verarbeiten lässt.
Schmand unter den Pudding heben und so verrühren, dass keine Klümpchen entstehen. Mischung auf den Hefeteig streichen. Zimt und Zucker miteinander vermischen und darauf verteilen.

Backofen auf 180°C Ober- und Unterhitze vorheizen.
Den Teig von der langen Seite her aufrollen. Mit einem scharfen Messer Scheiben abschneiden. Je nach Größe der Teigrolle werden es zwischen 16-22 Scheiben.
Die Teigscheiben auf zwei mit Backpapier belegte Bleche verteilen. Die Bleche nacheinander im Ofen backen. Auf der mittleren Schiene benötigen sie 20-25 Minuten.

Puddingschnecken auskühlen lassen und mit dem Zuckerguss bestreichen. Hierzu Puderzucker mit etwas Wasser glattrühren. Anschließend den Zuckerguss trocknen lassen und frisch genießen. Falls es schnell gehen muss, lassen sich die Puddingschnecken auch einfach mit Puderzucker bestäuben.